Il servizio di homesharing ha preso in considerazione l'aviazione almeno dall'ultimo anno, secondo un rapporto del mese scorso da L'informazione . Poco più di un anno fa, Airbnb ha annunciato che stava lavorando a uno strumento per prenotare i voli, ma quel progetto deve ancora essere realizzato. Invece, Chesky sembra concentrato sulla costruzione di un progetto di aviazione completamente nuovo.

Ad aprile, Chesky ha pubblicato un tweet chiedendo ai suoi follower come pensavano che sarebbe stata l'esperienza di volo perfetta.

Nei tweet di risposta , Chesky sembrava essere concentrato su un'esperienza che avrebbe reso i viaggi aerei più veloci (possibilmente supersonici), più economici (possibilmente con aerei elettrici) e più lussuosi.

Tuttavia, costruire una compagnia aerea richiederebbe anni o addirittura decenni. Per colpa di L'ossessione di Chesky di creare prodotti completamente nuovi , la tecnologia dovrebbe progredire (pensa ai taxi volanti o ai jet supersonici) prima che Airbnb lanciasse un prodotto di trasporto.