La famosa compagnia aerea è famosa per i suoi prezzi convenienti e le politiche accomodanti, come non addebitare mai il check-in dei bagagli o modificare la prenotazione. Ciò ha fatto risaltare la compagnia aerea rispetto ai suoi concorrenti come vettore preferito da molte persone.

Lo stesso Kelleher è famoso anche per la sua grande personalità. Secondo USA Today , molte persone del settore hanno storie divertenti e accattivanti da raccontare su di lui. Ha anche usato la sua presenza giocosa a vantaggio dell'azienda, una volta apparso in uno spot pubblicitario con una borsa in testa quando un concorrente ha detto che le persone dovrebbero essere imbarazzate a volare senza fronzoli nel sud-ovest, secondo USA Today .

Kelleher è persino rimasto a piedi nudi su un aereo del sud-ovest per un servizio fotografico ufficiale, La CNN ha riferito .

Herb era un combattente per la libertà. Ha rivoluzionato i cieli... Herb era un pioniere. Un Maverick. Un innovatore. Ha celebrato ed esemplificato l'esprit de corps del popolo del sud-ovest con un tale vigore che lo spirito è cresciuto in modo esponenziale, si legge sul blog aziendale.

Il presidente emerito Colleen Barrett ha detto che Kelleher mi ha sempre sostenuto e mi ha sempre trattato come un suo completo pari. La sua generosità e inclusione fin dall'inizio mi ha permesso opportunità ed esperienze che sono state le mie luci guida.

Anche lo stesso Kelleher è citato sul blog, dicendo: È mia abitudine cercare di capire quanto sia preziosa una cosa cercando di immaginarmi senza di essa. Lascia sua moglie, Joan, tre dei loro quattro figli, diversi nipoti e il suo orgoglio e gioia, i dipendenti della Southwest Airlines, ha detto la compagnia. La causa della morte non è stata pubblicata.

La dichiarazione completa dell'azienda può essere letta sul Blog della comunità di Southwest Airlines .