È il primo giorno: avrai bisogno di una buona colazione. Fai il pieno di omelette mostruose e caffè senza fondo nel locale preferito Lou Mitchell (potresti incontrare altri viaggiatori della Route 66 in uno stand vicino). Se vuoi sgranchirti le gambe prima della prima fase del tuo viaggio, Chicago's Millennium Park è un ottimo posto per farlo. Da lì, è solo un isolato per la storica Route 66 Begin Sign. Scatta un selfie: sei ufficialmente sulla buona strada. Se non sopportavi i tempi di attesa per la colazione a Chicago, Cestino di pollo di Dell Rhea è la tua prima tappa. Il distributore di benzina/bancone del pranzo degli anni '30 è ora un'icona della Route 66 per il suo pollo fritto superlativo. Cerca l'insegna al neon restaurata, così retrò che ti aspetteresti quasi di vedere le Bel Air cromate parcheggiate sotto di essa.
Canalizza Kerouac in On the Road e passa dalla penna Joliet - la penna è famigerata Vecchia prigione Joliet (immortalato anche in The Blues Brothers e in una ballata di Bob Dylan particolarmente straziante). Metti piede all'interno delle mura alte 20 piedi ed esplora i terreni inquietanti. Stai dritto: potresti raggiungere il ginocchio del Gemini Giant, una statua di Muffler Man di 30 piedi che pattuglia il Piattaforma di lancio Drive-In , ora un negozio di articoli da regalo. Oscilla tra i siti storici che punteggiano la strada, come Stazione di servizio Texaco di Ambler e Sciroppo d'acero puro Funks Grove , dove puoi acquistare caramelle d'acero per la console. Per piatti più sostanziosi, vai al Maid-Rite Sandwich Shop a Springfield per panini e frullati di manzo. Se ce l'hai in te, guida finché non vedi l'incombere Arco d'ingresso di San Luigi.
Benvenuti a St. Louis, la Porta dell'Ovest. Scava in una bistecca fritta in campagna o in una pila di pancake a Cena del sud-ovest prima di sfidare un tram fino alla vetta dell'arco, visitando il XIX secolo Birrificio Anheuser-Busch , o camminando in alto sopra il Mississippi sul famoso Chain of Rocks Bridge, il cui arco si snoda allegramente verso nord. Bevi la vita di città; fuori St. Louis, il viaggio si snoda attraverso pittoresche cittadine e dolci colline verdi. Tuffo nel Caverne Meramec, un drammatico complesso di grotte (e presunto nascondiglio di Jesse James) con visite guidate. Pernotta in un ordinato cottage in pietra e malta nel punto di riferimento degli anni '30 Motel sulla ruota del carro .